毕业后开始了他长达13年的商业记者生涯。2001年吴晓波出版的《大败局》证明了严肃的商业写作也能够跻身畅销书行列。而他辛苦经营两年的蓝狮子财经丛书则成为中国本土财经书籍出版的最著名的品牌之一。他的时间被划分为几块，主要的精力用在出版事业上，同时还坚持以每年写作一本书的速度向外界传达自己的观念。2009年被《南方人物周刊》评为年度“中国青年领袖”。